Pentoza
Pentoza je monosaharid sa pet ugljikovih atoma.[1] Javlja se u dva oblika:
- Aldopentoza ima aldehidnu funkcijsku grupu na poziciji 1, a
- Ketopentoza ketonsku na poziciji 2 ili 3.
Aldopentoze
[uredi | uredi izvor]Aldopentoze imaju tri hiralna centra te je onda moguće osam različitih (2 ^ 3) stereoizomera.
 D-Arabinoza |
 D-Liksoza |
 D-Riboza |
 D-Ksiloza |
 L-Arabinoza |
 L-Liksoza |
 L-Riboza |
 L-Ksiloza |
Ketopentoze
[uredi | uredi izvor]2-ketopentoze imaju dva hiralna centra, a samim tim su moguća (2 ^ 2) četiri različita stereoizomera. 3-ketopentoze su rijetke.
 D-Ribuloza |
 D-Ksiluloza |
 L-Ribuloza |
 L-Ksiluloza |
Svojstva
[uredi | uredi izvor]Aldehidne i ketonske funkcijske grupa u ovim ugljikohidratima reagiraju sa susjednom hidroksilnom grupom čime se formiraju unutarmolekulski hemiacetali, odnosno hemiketali. Rezultirajuća prstenasta struktura je srodna furanu pa se naziva furanoza. Prsten se spontano otvara i zatvara, dopuštajući rotaciju između grupe karbonilnih i susjednih atoma ugljika, a ima dvije različite konfiguracije (α i β). Ovaj proces se naziva mutarotacija.
Riboza je sastavnica RNK, a srodna je dezoksiribozi DNK.
Polimerno komponirani pentozni šećer zove se pentozan.
Tollensov test za pentoze
[uredi | uredi izvor]Tollensov test za pentoze oslanja se na reakciju hloroetilbenzola sa floroglucinolom proizvodeći obojeni spoj sa visokom sposobnošću molarne apsorpcije.[2]