Lompat ke isi

Rafinosa

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Rafinosa
Nama
Nama IUPAC
β-D-Fruktofuranosil α-D-galaktopiranosil-(1→6)-α-D-glukopiranosida
Nama IUPAC (sistematis)
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihidroksi-2,5-bis(hidroksimetil)oksolan-2-il]oksi}-6-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}metil)oksana-3,4,5-triol
Nama lain
rafinosa
D-(+)-Rafinosa
D-Rafinosa
D-rafinosa pentahidrat
Gosiposa
Melitosa
Melitriosa
NSC 170228
NSC 2025
6G-α-D-galaktosilsukrosa;
β-D-fruktofuranosil-O-α-D-glukopiranosil-(1→6)-α-D-galaktopiranosida hidrat(1:5)
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 YaY
    Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N YaY
  • InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1
    Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO
  • Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N
  • C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
Sifat
C18H32O16
Massa molar 594,5 g/mol (pentahidrat)
Titik lebur 118 °C
203 g/L
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Rafinosa merupakan trisakarida (oligosakarida) yang tersusun atas galaktosa, glukosa, dan fruktosa. Atau lebih sederhananya ia merupakan galaktosa yang terikat pada sukrosa oleh glukosanya.

Rafinosa ditemukan di sejumlah sayuran termasuk Phaseolus, Brassica oleracea, kubis brussel, brokoli, asparagus, dan tanaman biji-bijian lainnya (seperti kedelai).[1]

Rafinosa bukanlah gula pereduksi, karbon hemiasetal terlibat dalam ikatan glikosidik. Hidrolisis rafinosa oleh α-galaktosidase menghasilkan sukrosa dan galaktosa.

Manusia dan hewan monogastrik (babi dan ayam) tidak memiliki enzim α-galaktosidase, sehingga oligosakarida ini tidak dicerna oleh lambung dan usus halus. Namun, sebagiannya difermentasi oleh bakteri dalam usus besar, menghasilkan karbon dioksida, metana, dan hidrogen, yang menyebabkan terbentuknya flatulensi yang umumnya terkait dengan konsumsi kacang-kacangan dan sayuran lainnya.[1]

Sifat kimia

[sunting | sunting sumber]

Kelompok oligosakarida rafinosa (RFO) adalah turunan α-galaktosil dari sukrosa, yang paling umum adalah trisakarida rafinosa, tetrasakarida stakiosa, dan pentasakarida verbaskosa. RFO hampir ada di mana-mana di seluruh kerajaan tumbuhan, ditemukan dalam berbagai macam biji dari banyak keluarga yang berbeda. Mereka menempati urutan kedua setelah sukrosa dalam kelimpahan sebagai karbohidrat terlarut.[2]

Rafinosa biasanya mengkristal sebagai bubuk kristal putih pentahidrat.[3] Tidak berbau dan memiliki rasa manis sekitar 10% dari sukrosa.[4]

Sifat biokimia

[sunting | sunting sumber]

Sumber energi

[sunting | sunting sumber]

Oligosakarida tidak dapat dicerna oleh manusia dan hewan monogastrik (babi dan unggas) yang tidak memiliki enzim α-GAL untuk memecah RFO. Oligosakarida ini melewati lambung dan usus halus tanpa dicerna. Di usus besar, oligosakarida ini difermentasi oleh bakteri yang memiliki enzim α-GAL dan menghasilkan asam lemak rantai pendek (SCFA) (asam asetat, propionat, butirat), serta flatulensi yang umumnya terkait dengan makan kacang-kacangan dan sayuran lainnya. SCFA ini baru-baru ini ditemukan memberikan sejumlah manfaat kesehatan.[butuh rujukan] α-GAL terdapat dalam alat bantu pencernaan seperti produk Beano.[5]

Kesehatan Tumbuhan

[sunting | sunting sumber]

Kasus stres abiotik seperti suhu, kekeringan, dan salinitas telah terbukti meningkatkan kadar RFO, terutama rafinosa, pada tanaman. Peran fungsional rafinosa dalam toleransi stres abiotik belum diketahui dengan baik, tetapi keberadaannya sebagai pengatur positif stres ini telah diketahui.[6]

sintase galaktinol (GolS) adalah enzim kunci dalam sintesis RFO. Penelitian yang memodifikasi ekspresi GolS telah dilakukan untuk memahami peran RFO dalam respons stres.[7][8] GolS telah ditemukan untuk menginduksi jalur pensinyalan asam salisilat dan ekspresi gen yang berhubungan dengan pertahanan, yang menunjukkan RFO memiliki peran dalam resistensi patogen.

RFO telah terlihat membantu perkecambahan biji. Mereka digunakan sebagai sumber energi dan karbon untuk perkecambahan, dan melindungi biji dari desikasi selama proses pematangan. Salah satu mekanisme RFO yang diusulkan yang bekerja melawan kekeringan merinci gugus hidroksil yang menggantikan air untuk mempertahankan hidrofilisitas ion sel, yang menstabilkan struktur membran dan makromolekul yang dibutuhkan untuk fungsi seluler. Mekanisme lain, yang disebut "vitrifikasi", membuat sel mengambil bentuk yang sangat kental, seperti padatan plastik. Hal ini menjaga stabilitas sel dan ikatan hidrogen dalam sel, serta mencegah keruntuhan sel.[9]

Pada banyak tanaman, RFO telah terbukti bertindak sebagai alternatif sukrosa untuk penyimpanan dan pengangkutan gula.[10]

Relevansi penyakit

[sunting | sunting sumber]

Penelitian telah menunjukkan bahwa perbedaan kemampuan bakteri Streptococcus pneumoniae dalam memanfaatkan rafinosa memengaruhi kemampuan mereka menyebabkan penyakit dan sifat penyakit.[11]

Pemanfaatan

[sunting | sunting sumber]

Prosedur yang berkaitan dengan kriopreservasi telah menggunakan rafinosa untuk memberikan hipertonisitas untuk pengeringan sel sebelum pembekuan.[12] Baik rafinosa maupun sukrosa digunakan sebagai zat dasar untuk sukralosa.

Rafinosa juga digunakan dalam:

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b (Inggris) PDF T Nakakuki (2002) Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan. Pure and Applied Chemistry 2002, 74, 1245-1251.
  2. ^ Pontis, Horacio G. (2017-01-01), Pontis, Horacio G., ed., "Chapter 8 - Case Study: Raffinose", Methods for Analysis of Carbohydrate Metabolism in Photosynthetic Organisms, Boston: Academic Press, hlm. 111–120, doi:10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9, ISBN 978-0-12-803396-8, diakses tanggal 2024-04-15 
  3. ^ Kawasaki, T.; Takahashi, M.; Kiyanagi, R.; Ohhara, T. (2022-12-01). "Rearrangement of hydrogen bonds in dehydrated raffinose tetrahydrate: a time-of-flight neutron diffraction study". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry (dalam bahasa Inggris). 78 (12): 743–748. doi:10.1107/S2053229622010828. ISSN 2053-2296. PMID 36468557 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  4. ^ "D(+)-Raffinose pentahydrate | 17629-30-0". www.chemicalbook.com. Diakses tanggal 2019-08-19. 
  5. ^ Ganiats, T. G.; Norcross, W. A.; Halverson, A. L.; Burford, P. A.; Palinkas, L. A. (November 1994). "Does Beano prevent gas? A double-blind crossover study of oral alpha-galactosidase to treat dietary oligosaccharide intolerance". The Journal of Family Practice. 39 (5): 441–445. ISSN 0094-3509. PMID 7964541. 
  6. ^ Yan, Shijuan; Liu, Qing; Li, Wenyan; Yan, Jianbing; Fernie, Alisdair R. (2022-07-04). "Raffinose Family Oligosaccharides: Crucial Regulators of Plant Development and Stress Responses". Critical Reviews in Plant Sciences (dalam bahasa Inggris). 41 (4): 286–303. Bibcode:2022CRvPS..41..286Y. doi:10.1080/07352689.2022.2111756 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 0735-2689. 
  7. ^ dos Santos, Tiago Benedito; Vieira, Luiz Gonzaga Esteves (2020-12-01). "Involvement of the galactinol synthase gene in abiotic and biotic stress responses: A review on current knowledge". Plant Gene. 24: 100258. Bibcode:2020PlGen..2400258D. doi:10.1016/j.plgene.2020.100258. ISSN 2352-4073. 
  8. ^ Keunen, Els; Peshev, Darin; Vangronsveld, Jaco; Van Den Ende, Wim; Cuypers, Ann (July 2013). "Plant sugars are crucial players in the oxidative challenge during abiotic stress: extending the traditional concept". Plant, Cell & Environment (dalam bahasa Inggris). 36 (7): 1242–1255. doi:10.1111/pce.12061. ISSN 0140-7791. PMID 23305614. 
  9. ^ Salvi, Prafull; Varshney, Vishal; Majee, Manoj (October 2022). "Raffinose family oligosaccharides (RFOs): role in seed vigor and longevity". Bioscience Reports. 42 (10). doi:10.1042/bsr20220198. ISSN 0144-8463. PMC 9547172 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 36149314 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  10. ^ Kanwal, Freeha; Ren, Dingxin; Kanwal, Wajiha; Ding, Mengying; Su, Junqing; Shang, Xiaoya (2023-02-16). "The potential role of nondigestible Raffinose family oligosaccharides as prebiotics". Glycobiology. 33 (4): 274–288. doi:10.1093/glycob/cwad015. ISSN 1460-2423. PMID 36795047 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  11. ^ Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M.; McAllister, Lauren J.; Seemann, Torsten; Syme, Anna E.; Baines, Sarah L.; Paton, James C.; Trappetti, Claudia (2019-01-15). McDaniel, Larry S., ed. "Capacity To Utilize Raffinose Dictates Pneumococcal Disease Phenotype". mBio (dalam bahasa Inggris). 10 (1). doi:10.1128/mBio.02596-18 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 2150-7511. PMC 6336424 alt=Dapat diakses gratis. PMID 30647157. 
  12. ^ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). "Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation". Cryobiology. 37 (1): 46–58. doi:10.1006/cryo.1998.2097 alt=Dapat diakses gratis. PMID 9698429. 
  13. ^ Na, Tae-Young; Kim, Gyeong-Hwan; Oh, Hyeon-Jeong; Lee, Min-Ho; Han, Yong-Hyun; Kim, Ki Taek; Kim, Ji-Su; Kim, Dae-Duk; Lee, Mi-Ock (2017-03-07). "The trisaccharide raffinose modulates epidermal differentiation through activation of liver X receptor". Scientific Reports (dalam bahasa Inggris). 7 (1): 43823. Bibcode:2017NatSR...743823N. doi:10.1038/srep43823. ISSN 2045-2322. PMC 5339792 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28266648. 
  14. ^ Zartl, Barbara; Silberbauer, Karina; Loeppert, Renate; Viernstein, Helmut; Praznik, Werner; Mueller, Monika (2018-03-21). "Fermentation of non-digestible raffinose family oligosaccharides and galactomannans by probiotics". Food & Function (dalam bahasa Inggris). 9 (3): 1638–1646. doi:10.1039/C7FO01887H. ISSN 2042-650X. PMID 29465736. 
  15. ^ Anggraeni, A A (2022-02-01). "Mini-Review: The potential of raffinose as a prebiotic". IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 980 (1): 012033. Bibcode:2022E&ES..980a2033A. doi:10.1088/1755-1315/980/1/012033 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 1755-1307. 
  16. ^ Qiu, Hongdeng; Liang, Xiaojing; Sun, Min; Jiang, Shengxiang (2011-04-01). "Development of silica-based stationary phases for high-performance liquid chromatography". Analytical and Bioanalytical Chemistry (dalam bahasa Inggris). 399 (10): 3307–3322. doi:10.1007/s00216-010-4611-x. ISSN 1618-2650. PMID 21221544. 

Bacaan lebih lanjut

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Rafinosa&oldid=26847181"